曼德拉小时候就是一个讨女孩喜欢的家伙。在和部落的小朋友们玩耍时，曼德拉总是能跟小女孩们打成一片。

曼德拉在父亲死后被带到部落王室，在那里接受教育。初到王宫时，曼德拉显得很乡土气，以致一些同龄人都取笑他。尤其是在使用刀叉吃饭时，曼德拉更是让很多人偷笑。但是曼德拉似乎并不在乎这些，他总是努力地去学。开始时，有个女孩总是笑他，可很快她就和曼德拉成了好朋友，并且关系日益密切，以致女孩的姐姐发出这样的告诫：“如果你爱上这么蠢笨的一个男孩儿，你将毁掉你这一辈子！”但是这个女孩并没有听姐姐的话，而是继续和曼德拉交往，直到后来各奔东西。

行完割礼后，曼德拉被送到一个更高级别的寄宿学校。去学校时，部落的国王送给他一双皮鞋，这是曼德拉有生以来的第一双皮鞋。可就是因为这双皮鞋，曼德拉在寄宿学校闹了不小的笑话。因为曼德拉不习惯穿皮鞋，更不习惯穿皮鞋在木地板上行走，结果曼德拉第一天上课时就滑了一跤，爬起来后仍然脚底打滑，于是曼德拉不得不一步一步重重地跺脚行走，这当然引来同学们的笑声。其中一个叫玛托娜的女孩说：“这个农村男孩穿皮鞋不习惯！”这句话大伤曼德拉的自尊，他决定永远不和玛托娜说话。不过，后来玛托娜成了曼德拉在学校最好的朋友。而在曼德拉的心目中，玛托娜也是他的第一个女朋友。也正是在与玛托娜交往的过程中，曼德拉获得了这样的经验：与女人交往不能拘谨，不能承认弱点和胆小。

曼德拉上的第一所大学叫福特黑尔大学。在福特黑尔，曼德拉慢慢开始思考黑人和白人的问题，也慢慢开始有自己的主见。乃至不久后国王要为他安排婚事时，他选择了离家出走，前往约翰内斯堡。

刚开始在约翰内斯堡的一段时间里，曼德拉很落魄，找不到合适的工作，又没有很多钱，尤其是住的地方很成问题。后来，曼德拉在一家律师事务所找到了一份实习的工作，并由人介绍在一个名叫库玛的科萨族人（曼德拉也是科萨族的，黑人挺讲部族情谊的）那里住下。

有一天，曼德拉手里好不容易有了点闲钱，就去买了一块肉，然后回到家中，叫来库玛的小女儿，让她帮忙把肉弄熟。小女孩很奇怪地望着他，曼德拉则一脸迷惑。过了一会儿，小女孩说：“这块肉是熟的。”原来，曼德拉买的是一块火腿。但当时曼德拉并不愿承认自己是穷土包子，就说：“我知道肉是熟的，但我想热一下。”

在库玛家中住的那段时间里，曼德拉与以前的一个同学爱伦·恩卡彬德谈起了恋爱。但由于自身物质条件的限制，曼德拉只能和爱伦散步，偶尔则进行一次野餐。而且库玛的夫人并不喜欢爱伦，因为爱伦是斯威士人，不是科萨人。部族意识很强的库玛夫人坚持认为曼德拉应和一个科萨族女子交往。有时，爱伦来找曼德拉时，库玛夫人就会故意阻拦。也许正是由于这一原因，爱伦后来悄悄地离开了，曼德拉非常悲伤，他在自己的自传中写道：“我们痛苦地相互失去了联系”。

不过，曼德拉的悲伤并没有持续多久，他很快就对库玛家一个叫迪迪的女儿产生了兴趣。但是当时迪迪已经有了男朋友，并且男朋友还非常阔气，这是当时的曼德拉无法战胜的。于是，曼德拉选择了暗恋。不过，曼德拉仍然利用一切机会和迪迪接近，找理由和迪迪相处，找话和迪迪聊天。虽然曼德拉也想过表达爱意，但终究还是克制住了自己。后来，曼德拉当律师时，一个年轻的女士走进事务所，要起诉一个男人，原因是这个男人抛弃了她和他们的孩子。这位年轻的女士正是迪迪。

1944年，26岁的曼德拉与一个名叫艾韦琳的护士结婚了。他们的婚礼很简单，因为没有钱。结婚后的一段时间里，曼德拉和艾韦琳居无定所，四处借住。曼德拉的薪水涨了一些后，他们租了一所房子，这是曼德拉拥有的第一个真正的家。

曼德拉和艾韦琳接连生了几个孩子，但他们的婚姻也在慢慢地出现危机。因为这个时候，曼德拉已开始参与政治活动，并且卷入越来越深。这既意味着他和艾韦琳相处的机会减少，也意味着巨大的危险。当时白人的密探几乎天天盯着曼德拉，他也多次被警告、限制行动。尤其是有一次，警察当着孩子们的面抓走了曼德拉。

艾韦琳无法接受这些。当时她信仰一个名为“瞭望塔”的宗教运动，希望通过宗教从现实的苦难中解脱。她认为曼德拉从事政治徒劳无益并且有风险，还不如像她一样求助宗教。两个人的分歧也体现在对孩子的教育上，艾韦琳希望通过宗教引导孩子，曼德拉则向孩子灌输政治方面的东西。两人一次又一次吵架，后来艾韦琳首先搬了出去。经过一段时间的冷静后，两人都明白婚姻已无法挽回，于是原则了离异。父母离异对孩子的打击最大，当时曼德拉的大儿子已经10岁，他不再喜欢读书，对学习失去了兴趣，变得沉默寡言。

可以说，曼德拉的恋爱和婚姻跟大部分平常人没有两样。曼德拉可算的上是一个多情种子，但不是一个放荡者，这与很多讨女人喜欢的男人一样。曼德拉从出现懵懂的情感到初恋，到为自由离家出走，还有暗恋，结婚，夫妻争吵，离婚，可以说再平常不过。

作为一个自由斗士，一个总统，一个黑人心目中的英雄，曼德拉早年的感情经历就这么简单。